Мы уже говорили о ереси стригольников. А в конце XV в. в Новгороде вспыхивает новое еретическое движение — так называемых жидовствующих. Во главе его стояло плебейское духовенство, которое не входило в состав феодальной иерархии и не имело доли в богатствах высшего духовенства. Во многом новая ересь была продолжением стригольничества, ее сторонники отрицали догмат о троичности бога, о божественности Иисуса Христа, не верили в таинство причастия, отказывались почитать иконы, отрицали необходимость церковной иерархии. Жидовствующие затрагивали вопрос и о церковном землевладении. Из Новгорода ересь проникла в Москву и даже перекинулась в заволжские монашеские скиты. Пестрый социальный состав сторонников новой ереси (плебейское духовенство в Новгороде, некоторые приближенные царя в Москве, заволжские старцы) обусловили различие во взглядах еретиков. Так, например, московский кружок основное внимание уделял положению монашества и монастырскому землевладению.
Проблемы церковного землевладения обсуждались в ортодоксальных церковных кругах. К этому периоду относится борьба «нестяжателей» и «осифлян». Глава «нестяжателей» пострижник Кириллова монастыря Нил Сорский выступил против монастырского землевладения. Он обращался с неоднократными просьбами к царю, умоляя великого государя, «чтобы у монастырей сел не было, а жили бы чернены по пустыням и кормились бы своим рукоделием». Выступление Нила Сорского против монастырского землевладения было на руку правящим классам, требовавшим от церкви выполнять свою главную функцию по духовной обработке трудящихся и не отвлекать себя от этого излишними мирскими заботами. Защитника монастырского землевладения русская православная церковь нашла в лице главы партии «осифлян» настоятеля одного из монастырей Иосифа Волоцкого.